第一个致命的错误：在许都放跑刘备

曹操在下邳擒杀吕布后，刘备跟随曹操回到曹操的大本营许都。之后，刘备不仅被封为左将军，而且还成为当今皇帝的刘皇叔。在此期间，曹操的谋臣荀彧和程昱等人，一再劝曹操趁早杀掉，免得日后成为心腹大患。

然而，曹操并没有听从谋臣荀彧和程昱等人的话，杀掉刘备，而且还和刘备“青梅煮酒论英雄”。这是因为曹操本人盲目自信，自以为可以将刘备掌握在自己的鼓掌之间，但令他万万没有想到的是，刘备最后却趁着趁攻打袁术之机带着军队逃跑了。

如果曹操在许都的时候，听从谋臣荀彧和程昱等人的话，早早杀掉刘备，或许就没有日后的赤壁之败，更没有后来三国鼎立，说不定曹操还能统一中国。

第二致命的错误：强占张绣的婶娘邹氏

公元197年（建安二年），曹操南征张绣，张绣望风归降，这本是一件皆大欢喜的好事。可是在这关键的时刻，曹操却管不住“色心”，竟然在张绣刚刚归降之际，就强占张绣的婶娘邹氏。

张绣听闻此事后，一怒之下率领大军偷袭曹营，由于曹军完全没有防备，所以遭遇大败，曹操长子曹昂，侄子曹安民，猛将典韦皆战死，就连曹操本人也是九死一生，勉强躲过了此劫。

如果猛将典韦不死，曹营的战斗力必然增强不少。如果长子曹昂不死，那必然会成为曹魏政权的继承人，那就不会有曹丕、曹植兄弟等人的内斗，这样的话，曹魏政权是否会落到司马氏的手中也未可知。

第三个致命的错误：在临终前不杀司马懿

曹操作为百年难得一见的枭雄，自然能看出司马懿的野心，但到死也没舍得杀掉他。这是因为曹操知道，当今天下只有司马懿能与诸葛亮一争短长，如果贸然杀掉司马懿，曹营就没有人能对付诸葛亮。

但是曹操千算万算，怎么也没有想到自己的后代，如此的不争气，寿命都很短，而且有没有什么作为。然而，老奸巨猾的司马懿，凭借着自己的隐忍、权谋，蛰伏多年，终于熬死曹家几代人，等到机会。最后，已经是满头白发的司马懿发动高平陵政变，诛杀了大将军曹爽，成功夺取曹魏的政权!