在古代，文人有雅集、游宴之风。他们“或十日一会，或月一寻盟”，相聚一起，以文会友，游览山水，诗文相和。他们以琴、棋、书、画作伴，以酒、茶、香、花助兴，既随意又风雅，既满足了书画雅好，又提高了文化修养。
中国历史上有过无数次雅集。三国时期，曹操与儿子曹丕、曹植在邺下，常集宴云游，诗酒酬唱，成一时风气的“邺下雅集”，开创了文人雅集的先河。曹丕在《又与吴质书》中回忆，“昔日游处，行则连舆，止则连席，何曾须臾相失。每至觞酌流行，丝竹并奏，酒酣耳热，仰而赋诗，当此之时，忽然不自知乐也。”元康六年，石崇为送征西大将军王翊回长安，举办了金谷园雅集。他召集了三十位名士以文会酒，“遂各赋诗，以叙中怀，或不能者，罚酒三斗”，创立了“金谷酒数”这种非正式的、趣味性的文学游戏规则。再后来，就有了古代最负盛名的三大雅集，即以研究书法为主的兰亭雅集，以切磋书画为主的西园雅集和以研磨昆山腔为主的玉山雅集，为后人留下大量名垂千古的文艺作品。
兰亭雅集
永和九年的三月三日，在会稽山阴之兰亭，会稽内史王羲之召集著名文士谢安、孙绰、王凝之、王徽之等四十一人，燕集兰亭。他们即席赋诗，自由吟唱，按照“金谷酒数”罚酒，利用自然蜿蜒的流水让羽觞（带耳的酒杯）顺流而下，漂到谁面前便需作诗一首，这就是屡被后人称道的“曲水流觞”，是东晋文人的一大创举。此次雅集，一切细节都朝着更加风雅的方向擢升。据《世说新语企羡》载，“王右军得人以《兰亭集序》方《金谷诗序》，又以己敌石崇，甚有喜色。”
《兰亭集序》
兰亭雅集，王羲之等人汇聚于自然山水之中，山水的之美、之乐激发了他们的无限灵感，创作出37首诗作，汇为《兰亭集》，由王羲之作序，孙绰作后序，于是王羲之便在醺醺然的酒意下，写出了流传千古的《兰亭集序》。本来兰亭雅集中的作书是一种无意之举，即主人王羲之并非想借此机会展示自己的书法艺术，他只是用鼠须笔、蚕茧纸起草序文而已。然而，这篇序文手稿的书写，因艺术造诣空前绝后，成为了中国书法史上最有名气的经典之作，“兰亭集会”也因此成为雅集史上的传奇。
西园雅集
进入北宋以后，一系列优待文士的政策，很大程度上影响并带动了书画艺术的发展与繁荣，又因当时出现的收藏热潮，所以，除皇室书画鉴藏外，私人鉴藏也十分活跃。
宋神宗年间的驸马王诜，既是文人书画鉴藏家，又身为皇亲国戚，所以自然免不了与文人士大夫交往切磋。他家的宅园（西园）是当时京城主要的雅集中心之一，其私第之东筑“宝绘堂”，专藏古今法书名画，风流蕴藉，大有王谢家风。苏辙对此曾有详细描述，“侯家玉食绣罗裳，弹丝吹竹喧洞房。哀歌妙舞奉清觞，白日一饱万事忘。……朱门甲第临康庄，生长介胄羞膏粱。四方宾客坐华堂，何用为乐非笙簧。锦囊犀轴堆象床，竿叉连幅翻云光。手披横素风习扬，长林巨石插雕梁。清江白浪吹粉墙，异花没骨朝露香。……喷振风雨驰平岗，前数顾陆后吴王。”反映出此堂之富丽、典藏之富赡，高朋满座、品鉴论画之热烈。
宋元丰初年，王诜邀请苏轼、苏辙、黄庭坚、米芾、蔡襄、秦观等十六人，集会于西园，一起吟诗作赋、鉴赏古董、抚琴挥毫、谈禅论道…….，这就是著名的西园雅集。北宋画家李公麟以白描写实的方式，在《西园雅集图》中描绘了当时西园雅集的盛景。画中，松桧梧竹，小桥流水，极园林之胜。文人雅士们挥毫用墨、吟诗赋词、抚琴唱和、打坐问禅，书童侍女、举止斯文、落落大方。每个人的表情动态皆栩栩如生、动静自然，人物衣纹、草石花木，每一笔线条都十分精致，整幅画面潇洒、隽逸、焉然欲绝。米芾欣然为此图作记，“水石潺湲，风竹相吞，炉烟方袅，草木自馨。人间清旷之乐，不过如此。嗟呼！汹涌于名利之域而不知退者，岂易得此哉。”
北宋李公麟《西园雅集图》
西园雅集在两宋隐逸、崇道、尚雅的风气影响下，弹琴的场景取代了丝竹合鸣，烹茶品茗取代了推杯换盏，琴与茶成为了新的主导元素。雅集的活动也更加多元和松散，有挥毫题字，有抚琴拨阮，有打坐参禅，艺术氛围浓郁。人们的性情、心态趋于淡泊、闲适，皆自得其乐。
在宋代，雅集已经成为文人生活雅趣的集中载体。西园雅集把魏晋名士对于“自然”的向往，转换成一种活生生的生活现实，并在这一时期达到了理想的极致，成为后人追慕不已的文坛佳话。
玉山雅集
元统治时期，南方的士人失去了宋时的文化优越地位，而且，元代高级官僚阶层的世袭制，使他们政治上被受歧视。这时，才子们将本可用于辅政的才华往散曲、杂剧、绘画转移，他们“围棋递相，打马投壶，撇兰颠竹，写字吟诗，蹴鞠打诨，作画分茶……九流三教事都通”。汉族士人“隐于农、于工、于商、于医卜、于屠钓，至于博徒、卖浆、抱关吏、酒家保，无所不在”。他们通过组织雅集、文会等形成文人们的交游圈和文化圈，齐声合唱，声势浩大。
顾瑛（公元1310-1369年），元后期江南名士，诗文皆通，书画俱佳，又是当地三大巨富之一。他不惜重金在风光旖旎的绰墩山旁，建起了闻名遐迩的“玉山佳处”，筑有桃花轩、春晖楼、秋华亭、芝云堂、可诗斋、读书舍、小蓬莱、百花潭、鸣玉洞、春草池、白云海等36处景点。景区内除了种植江南常见的芳草翠竹外，还注重引进奇花异木，以产生物稀为贵的新鲜感。如曾引进难得一见的并蒂莲，为玉山佳处增色添彩。这些充满诗情画意的美景，吸引着不少慕名而来的人们一睹为快。
元末，顾瑛在这里召集时人雅集，由杨维桢主盟，前后持续二十年，参与其中的文学家与艺术家多达三百余人，一时名流如云。据他的《玉山草堂名胜集》记载，凡大小雅集50多次，称为“玉山雅集”。玉山雅集虽以酬唱诗文为主，诗人也多兼书画，故书画交流必在其中，所以文雅诗画之气极盛。大画家张渥用李公麟法作《玉山雅集图》，杨维桢为之记，文中赞雅集：“称美于世者，仅山阴之兰亭，洛阳之西园耳，金谷龙山而次弗论也。然而兰亭过于清则隘，西园过于华而靡也，若今玉山之集非欤。”西园雅集成为古代文人雅集的一个高标。
明仇英《西园雅集图》
此外，顾瑛的家乡正仪（原称信义）又是一个戏曲之乡，早由唐代宫廷名伶黄幡绰在那里传播戏韵。顾瑛本人还特别喜好唱曲赏戏，善弹古阮，梦想着能营造出一个天下唱和的载体。于是在雅集中，他以研究昆山腔为雅聚的主要内容。为了营造高雅氛围，追求典雅环境，他建造了楼台亭阁相映生辉、水石花木相衬成趣的设施，盼望宾客能触景生情，引发奇思妙想。他还广揽名伶，佳处藏娇，有名的伶人有小琼瑛、小琼花、丁香秀、南枝秀等。每当聚会，丝竹和鸣，家班伴唱，一时间，玉山雅集中歌舞升平，风光无限，各路文人曲家、各地戏迷都为之向往。如南戏剧作家高则城从浙江永嘉赶来昆山雅集，一见志同道合的贤能、山清水秀的庄园、歌甜舞美的家班，就不想离开，长期寓居佳处，终于完成了经典名剧《琵琶记》的改腔定谱。昆山腔在玉山雅集同仁的共同研磨下一鸣惊人，玉山雅集在昆曲发展史中地位举足轻重。
清代张潮在《幽梦影》中写道：“人莫乐于闲，非无所事事之谓也。闲则能抚琴，闲则能游名山，闲则能交益友，闲则能饮茶，闲则能著书，天下之乐，莫大于是。”文人雅集把“闲下来”的文人聚集在一起。他们彼此切磋又各挥所长，在同属于一种理想化、艺术化，享天下之乐的集会中，灵感无限激发，为世人留下了丰富多彩的文化艺术瑰宝。