张松此人才华满腹、见识超群，并不是人们所说的恃才傲物、放荡不羁。良臣择主，张松在出使曹操之前其实已经心有所属。张松选择刘备的理由和诸葛亮差不多，把益州送给曹操不过是锦上添花，把益州献给刘备则是雪中送炭，哪一个选择更可能被重用呢？
在退一步说，张松就要为益州着想。找曹操帮忙打击汉中张鲁，无异于与虎谋皮。假如曹操灭完了汉中，顺便搂草打兔子来灭刘璋几乎是肯定会发生的事。虽然后来证明刘备也是来者不善，但那也是刘璋不得人心，手下的二鬼子太多造成的。如果刘璋内部铁板一块的话，刘备真就不好整。所以请刘备进益州对付张鲁虽然也危险，但是比曹操还是好对付一些吧。两害相较取其轻，是没毛病的。
怀着以上心思，张松被刘璋派去出使曹操，张松肯定要把这事搅黄才行啊。怎么搅黄呢？故意表现出放荡不羁、恃才傲物，故意找茬。
曹操还不怒？那就再加把火，揭曹操伤疤。曹丞相您是无敌呀，濮阳被吕布差点干死；找张绣的婶婶滚.床.单，差点被张绣割了小.鸡，连儿子都被你连累死；周郎赤壁那一把火烤得您挺舒服吧，要是上火的话，华容道关云长的刀锋够给您降温了吧；被马超潼关追杀割袍断须，骑马狂飙爽不爽呀？
这一番贬损，谁能受得了？曹操当下就要把他脑袋扭下来，幸亏杨修劝住了。当然拉着曹操进攻张鲁的事也黄了。张松的小心思得逞，转头就去找刘备了，还不忘把法正拉为同伙。回头就给刘璋报告“曹贼欲篡天下不靠谱，想要保住益州就得让法正请刘皇叔帮忙了。”得嘞，刘皇叔来了益州那不是引狼入室么？