如果问宋江，生平可有无奈事？他一定会点点头。如果再问，何事无奈？他一定会说，我愧对扈三娘！
宋大哥一向虚情假意，但相信这句话却是发自内心。
那扈三娘可是“天然美貌海棠花”，而且武艺高强，虽然有一段婚史，但这种极品少妇竟然从自己手里溜走，而且是自己亲手放生，而且竟然被自己许配给王英这个王八蛋，一想起这事，心里难受。
时迁偷吃了祝家庄的一只报晓公鸡，许多人的命运就此改变，改变最大的当是貌美如花、武艺高强的扈三娘，由富家千金一下子沦为了梁山的俘虏。在如何处置扈三娘的问题上，宋江颇有一番思量。
水浒第48回，林冲活捉扈三娘后，宋江叫来二十个老成的小喽罗和四个头目，嘱咐他们连夜将扈三娘送上梁山泊，交给他爹宋太公收管，最后又强调说：“待我回山寨，自有发落。”众人都以为宋江要娶扈三娘为压寨夫人，而宋江当夜的表现也确实匪夷所思，书中说他“其夜在帐中纳闷，一夜不睡，坐而待旦。”
宋江是因为见到美貌的扈三娘而激动得失眠吗？
实际上，此时宋江的心思完全不在扈三娘身上。
其一，这是宋江上梁山后第一次带兵打仗，不但没有占到便宜，反而损兵折将，宋江的郁闷可想而知，哪有心思顾及其他？
当初杨雄、石秀投奔梁山，晁盖嫌他们以梁山泊好汉的名义去偷鸡吃，辱没梁山名声，要将二人斩首，是宋江说服晁盖，让他们加入梁山。随即宋江又以“打得此庄，倒有三五年粮食”为借口，亲自率领人马攻打祝家庄。原本以为拿下祝家庄不费吹灰之力，谁知道竟然被祝家庄捉去了杨林、黄信、王英、秦明、邓飞五员大将，欧鹏也受了伤，宋江焦虑、忧心，身边又没有人陪话，以至一夜无眠。
其二，宋江平素“只爱学使枪棒，于女色上不十分要紧”。虽说在王婆的撺掇下，娶了阎婆惜当外室，但也只是初时“与婆惜一处歇卧，向后渐渐来得慢了”，这说明宋江原本不是好色之人。当宋江听说王英将刘高妻抢到自己房间欲行不轨时，宋江道：“原来王英兄弟要贪女色，不是好汉的勾当。”后又当着王英的面说“但凡好汉犯了‘溜骨髓’三个字的，好生惹人耻笑。”这说明宋江从内心里根本瞧不起好色之徒。而且宋江经过美女阎婆惜的打击，心理上更是产生了对美女的恐惧。
其三，宋江是个深谋远虑、胸有城府之人，向来以仁德宽厚闻名江湖，他初上梁山，无论如何都不会先给自己弄个压寨夫人，自毁名声、自砸招牌的事，宋江是不可能干的。
那么宋江为何要将扈三娘交给他爹宋太公看管呢？将扈三娘交给梁山女头领不是更合适吗？这是因为宋江是要将扈三娘嫁给他的兄弟宋清！
宋江为何有此想法？
其一，古人说，不孝有三，无后为大。宋江本人暂时没有结婚成家的打算，他是有着远大理想和抱负的人，不屑于儿女情长，但他不能不考虑他爹宋太公的想法。在封建社会，传宗接代、沿袭香火毕竟是一个家族的头等大事。
其二，宋清本是忠厚老实之人，但因受宋江的牵连，曾经跟着宋江漂泊江湖，东躲西藏，吃了不少苦头，给兄弟找个好媳妇，也算是对他的补偿和安慰。
宋江之所以要将扈三娘送到宋太公那儿，就是想让宋太公看看未来的儿媳妇，征求一下他爹的意见。宋江与押送扈三娘的将士分别时说“待我回山寨，自有发落”，正是此意。
可是人算不如天算，宋江的心腹打手李逵打乱了宋江的计划。
水浒第50回，李逵在三打祝家庄时杀红了眼，不但杀了祝龙、祝彪，还把扈三娘一家全都杀了，只逃了扈三娘的哥哥扈成一个人。宋江听了吃惊非小，将李逵一顿喝骂，李逵道：“你便忘记了，我须不忘记。那厮前日教那个鸟婆娘赶着哥哥要杀，你今却又做人情。你又不曾和他妹子成亲，便又思量阿舅、丈人。”
显然，李逵也和其他梁山将士一样，认为宋江看上了扈三娘，而且李逵对此是持反对意见的，否则他不会将扈三娘一家赶尽杀绝。
宋江喝道：“你这铁牛，休得胡说！我如何肯要这妇人？我自有个处置。你这黑厮拿得活的有几个？”
宋江这句话很有意思，首先他矢口否认看上了扈三娘，然后表示他对扈三娘另有处置，最后却又突然话锋一转，问了李逵一个无足轻重的问题。
宋江否认要与扈三娘成亲，语气坚定，毫不含糊，这确实是他的真实想法，所以说得理直气壮。但当他说出“我自有处置“时，就意识到了问题，如果李逵这混球追问他怎么处置扈三娘时，他该如何回答呢？所以他急中生智，赶紧转移话题。粗心的李逵果然中招，没有发现宋江的破绽。
其实宋江完全可以告诉李逵，准备把扈三娘嫁给宋清，以化解李逵等一众将士的误解，但宋江为何没那样做呢？因为宋江在一刹那改变了主意。
李逵杀了扈三娘全家，一旦扈三娘知道了，肯定会记住这血海深仇。李逵是宋江的心腹打手，如果扈三娘认定是宋江在幕后指使，这仇也就结到宋江身上了。宋清是宋江的兄弟，恨屋及乌之下，宋清也免不了要背锅。如果把扈三娘嫁给宋清，岂不是将宋清置于高度危险之中？宋清是手无缚鸡之力的书生，真正打起来，10个宋清也根本不是扈三娘的对手。
宋江不好告诉李逵实话，又一时没想好怎么处置扈三娘，所以只得把话题岔开了。但如何安置扈三娘，确实是个很现实的问题，宋江只能另做打算。
宋江可以有多个选择，一是将扈三娘献给梁山老大晁盖，二是将扈三娘嫁给豹子头林冲。
晁盖是个很特别的人，他为了练武，不近女色，“终日只是打熬筋骨”。即便宋江将扈三娘献给他做压寨夫人，晁盖也断然不会接受。
将扈三娘嫁给林冲，有着充分的理由。第一，扈三娘是林冲活捉的，既然晁盖、宋江都不想扈三娘做压寨夫人，按江湖潜规则，林冲也就有权处置自己的战俘。第二，林娘子已经不在人世了，林冲续弦是顺理成章的事。第三，按照传统观点，英雄配美女，门当户对，林冲是当时梁山好汉中的最佳候选人。
以上这些理由，宋江肯定都想到了，但宋江有自己的小九九，那就是要让扈三娘的亲事为自己带来利益的最大化。
将扈三娘嫁给林冲能达到宋江的目的吗？不能！林冲是梁山元老，是他一手将晁盖扶上寨主之位的，晁盖感激林冲，视他为心腹兄弟。再者，林冲为人耿直诚实，轻易不会被人收买。最为重要的一条，宋江早就暗怀招安之心，而林冲是态度坚决的革命派，两人根本不是一条道上的。即便宋江做主，将扈三娘嫁给林冲，也根本换不来林冲对自己的忠心。
宋江很快想到了一个对自己来说十分完美的方案：将扈三娘嫁给矮脚虎王英。水浒第50回：
宋江唤王矮虎来说道：“我当初在清风山时许下你一头亲事，悬悬挂在心中，不曾完得此愿。今日我父亲有个女儿招你为婿。”宋江自去请出宋太公来，引着一丈青扈三娘到筵前。宋江亲自与他陪话，说道：“我这兄弟王英虽有武艺，不及贤妹，是我当初曾许下他一头亲事，一向未曾成得，今日贤妹你认义我父亲了，众头领都是媒人，今朝是个良辰吉日，贤妹与王英结为夫妇。”一丈青见宋江义气深重，推却不得，两口儿只得拜谢了。
宋江为了让扈三娘答应亲事，耍了一个心眼，让宋太公收扈三娘为义女，而自己也就成了扈三娘的义兄，在“媒妁之言，父母之命”的正当理由下，扈三娘不得不嫁给了王英。所谓“一丈青见宋江义气深重，推却不得”，只是作者很随意的一句说辞，恐怕施老爷子自己也不相信。
宋江将扈三娘嫁给王英，可谓一箭双雕。
其一，宋江在清风山时曾许诺王英一门亲事，如今算是兑现了承诺。
古语说，君子一言，驷马难追，宋江此举不但让王英对他死心塌地，还赢得了重情重义的名声，更加誉满江湖。
其二，宋江将扈三娘嫁给王英，在梁山兄弟面前树立了威信，达到了收买人心的效果。
当年刘邦建国之初，刚封了二十多个功臣，其余人等日夜争功不休，竟然封不下去了。刘邦问计张良，张良建议刘邦先封一个平生最恨的人，以安群臣。刘邦想到了雍齿，这个人是自己的老乡，却多次背叛自己。刘邦一咬牙，封雍齿为什邡肃侯，食邑2500户。群臣心想，雍齿这种多次叛变革命的家伙都能封侯，我们还愁什么？一个个都安分下来。
“自幼曾攻经史”的宋江一定知道这个故事，他相信众多梁山兄弟一定也读懂了他的想法。
宋江从此掌控了梁山，扈三娘从此暗淡了芳华。