曹操生于公元155年，司马懿生于179年，曹操比司马懿大24岁。220年，曹操去世，享年65岁，司马懿时年41岁。公元201年，荀彧举荐了自己的同乡司马懿。这一年，司马懿22岁了，但他并没有出仕，而是选择了拒绝。
公元208年，赤壁大战后，天下大局已定，司马懿终于决定出仕曹操。这一年司马懿已经29岁了。这时候，比司马懿小两岁的诸葛亮时年27岁，已经出仕了，辅佐刘备，刚取得荆州的一部分作为根据地。而赤壁之战的主角之一周瑜，虽然仅仅比司马懿大四岁，却已经快要走到生命的尽头了。
战乱年代，要想快速晋升，在竞争中胜出，其实只有一个出路，就是能够通过在战场上扎扎实实的军功，才能获得快速晋升的机会。但终曹操之世，司马懿都只是文士，没有机会接近兵权，更无机会建立战功。
司马懿出仕的时候，曹魏的政治格局已经基本确立下来，司马懿在汝颖文士集团中本来就已经属于后进，而他这时候又被界定为文士，所以很难得到建立较大功勋的机会，也就不容易出头。此外，曹操时期，曹魏的军权始终由曹魏外围宗亲军功集团把持，司马懿更加难以得到表现的机会。
所以说，在曹操时期，司马懿并不是没有出人头地，其实晋升速度已经不算很慢了，而且很快就成为曹丕的心腹，得到比较大的信任，这已经非常难得了。只不过，与他后来在战场上变现出来的独挡方面的军事能力相比，这时候他的履历显得比较单薄一些而已。
一直到明帝曹叡时代，曹魏的开国功勋们基本上凋零殆尽，司马懿才开始得到领兵的机会，诛孟达，抗孙权，拒诸葛，平公孙，四方征战，积累功勋。在明帝去世的时候，他和曹爽同时成为托孤大臣。高平陵之变后，才终于将曹魏政权整个纳入自己的掌握之中。
第一方面，曹操手下人员齐备，并不需要培养年轻的亲信。选定一个人才，并重用，这是一个漫长的过程，这也不是刚起家那会儿，见到个人才就跟见到亲人一样。老牌的亲信还没退去，现在就想培养新的亲信，那就是想培养一股新的势力。这对于一位晚年的君主来说是不明智的，新老势力的对抗需要君主剧中调和，会浪费很多精力。
第二方面，为后代储才。所谓一朝天子一朝臣，如果在前朝就受到重用，那么此人会感恩与先帝，难免对新君不敬。这是很多帝王的御人手短，临终前打压一批能臣，然后让新君起复，这些大臣就会对新君感恩，无论在感情上还是在道义上，都会忠于新君。朱元璋就用这种手段留给朱允文三大能臣，方孝孺、齐泰和黄子澄，最终三人都选择了为朱允文殉葬，方孝孺更是被诛十族。
还有一些说法，司马懿久负盛名，但是并不愿意效力于曹操，曹操多次征召，都不愿意出山。所谓强扭的瓜不甜，但是肥水更不能流于外人田，所以曹操宁愿胁迫他入曹营，也不愿让他辅佐他人。况且曹操自视甚高，并不缺司马懿这么号人物，还不如让他受恩于太子，备后世所用。
司马懿本身是个聪明的人 他了解曹操的性格 对于曹操的委任 多以拖延来应付 司马懿属于那种夹着尾巴做人的人 而且曹操活着的时候身边可谓是人才济济，想司马懿这样的人也有 比起说 荀彧 荀攸 贾诩等。
而曹操死后 人才大量流失 ，这时司马懿就起到了不得或缺的作用。而且司马懿了解曹操是真正的猛虎，而曹丕则不然。