杜牧和那个时代大多数的诗人一样，也是始终郁郁不得志，由于他个性比较张扬，为人正直，敢爱敢爱，也敢写敢骂，还屡次进谏，所以多次被贬到外地。以至于杜牧的一生也是颠沛流离，过着极为悲苦的生活，使得作品也自然而然流露出了一种孤独之感。
公元842年（会昌二年），四十岁的杜牧，被当时的宰相李德裕所排挤，于是被外放到湖北黄州任刺史，此后又转调池州、睦州等地。总之杜牧的中年很不顺，一直是在外地任职。对于古人而言，四十岁已经算是老年了，而杜牧却依旧颠沛流离，这也使得他时常感慨万千，在作品中抒发内心的苦闷。
杜牧的这首《初冬夜饮》，写得就很感人，同时也非常的孤独，当时杜牧被转调睦州，一个人在夜里独自饮酒，一时之间可谓是肝肠寸断，不仅想到了当时的处境，还有想到了过往的岁月，这种细腻的描写，让整首诗有了一种孤独之感，从开篇到结尾无不流露出感伤之怀；所以短短的几句，看似写得很寻常，却是最能够体现出诗人当时的心境，还有骨子里悲痛之苦。
《初冬夜饮》唐代：杜牧淮阳多病偶求欢，客袖侵霜与烛盘。砌下梨花一堆雪，明年谁此凭栏杆。
这首诗写得很巧妙，在开篇的第一句中暗用典故，这种写法尽管并不是很新鲜，可是杜牧用得非常到位，也就使得这首诗有了更为深沉的悲痛之感，那份忧愁也是呼之欲出。可能没有人能够体会到杜牧的孤独，所以他把那份孤独，只能是通过文字来呈现，非常的巧妙地融入进了作品中。
第一二句便是道尽了人生的悲苦，毕竟生活在外地，再加上事业无成，这些都成为了杜牧人生中的遗憾，“淮阳多病偶求欢，客袖侵霜与烛盘。”，这里的“淮阳多病”出自于《汉书.汲黯传》，汲黯也是因屡谏而出为东海太守，这与杜牧是的经历是一样，而且汲黯还是多病之身，所以杜牧才会说，自己也像汲黯一样，也是多病之身，也是一样被贬到外地，只能是饮酒，以此来排解内心的苦闷，客居他乡衣袖结满了清霜，只能是与灯烛相伴。
第三四句写得更为凄美，与前面的两句也是形成对应，重点突出了那份孤独之感，“砌下梨花一堆雪，明年谁此凭栏杆。”，此时外面下起了纷纷扬扬的大雪，那台阶上堆满了积雪，好像是堆积了无数的梨花。明年这个时候，还会有谁独自倚靠在栏杆上呢？最后的一句反问，最能够体现出诗人的对于现实最真切的感知，让这两句更具有震撼力。
杜牧非常有才华，还在少年时候就唐诗儒家经典，并且还专门为《孙子兵法》作注，可见杜牧是希望成为一位将军，去到战场上冲锋陷阵。可是由于得罪了宰相李德被裕，以至于他接连被贬到外地，在那异地他乡，过着颠沛流离的生活，不仅失去了所有的追求，也让他的人生陷入了困境。
这首《初冬夜饮》句句抒情，同时也句句感人至深，杜牧正是在冬夜一个人饮酒，一边还想着过往的岁月。那份悲苦，以及无奈之感，其实外人是难以理解。毕竟杜牧是希望做一番事业，可是四十岁了，还是一事无成，这也使得他感慨万千，所以这首诗除了很孤独之外，还有就是最能够体现诗人骨子里的悲苦，无论是面对当时的处境，还是对于未来的生活，使得杜牧一直处于逆境之中。