曹操很早就得了头痛的毛病，史书上说是“头风”，这是从中医角度说的，涵盖的范围比较大，结合曹操的症状及得病原因分析，应该是较为严重的高血压。
中医认为头是诸阳交汇之处，五脏精华之血、六腑清阳之气都注于头，头痛如果经久不愈就是病症。按照现代医学来看，头痛只是病症，不是病因，引起头痛的具体疾病有很多，比如青光眼、脑肿瘤、脑血栓、脑供血不足等，还有种最常见的一种疾病，那就是高血压。
史书提到曹操患头风大约是在官渡之战前后，此时曹操45岁，正值壮年，突然得了头痛的毛病，从此一直伴随了他渡过20多年，头痛时断时续，这些状况非常符合高血压的情况。高血压是慢性病，一般会有些征兆，这一点史书其实有记载。
《魏略》记载，说就在官渡之战前的不久，袁绍打败了公孙瓒，为了向曹操示威，袁绍特意命人把公孙瓒的人头装在一只木匣里送来，曹操打开一看，见是公孙瓒的人头，一时紧张，“自视忽然耳”，也就是突然感到炫晕，瞬时听不到也看不到了，这其实就是在外力刺激下血压瞬间升高，完全符合高血压病人的症状。
曹操临终前经历了一场荆州危机，危机过后，曹操来到洛阳，曹操年轻时在这里学习和工作过，对洛阳充满了感情，他命令有关部门对原洛阳北部尉官署和一些宫殿进行了复原和整修。
《世语》记载，为修建始殿工匠砍伐濯龙祠里的树木，但“伐濯龙祠而树出血”，有人报告给曹操，曹操亲自去察看，果然见到树根出血，心里很厌恶，病情加重，就病倒了，这个症状，也符合长期患高血，突然又受到严重外力刺激而使病情加重的情况。
曹操生得“姿貌短小”，平时很注意锻炼，尤其精于骑马射箭，他经常率兵到一线执行任务，应该说身体素质不错，这与他注意加强锻炼有关，曹操擅长骑马，能“手射飞鸟，躬禽猛兽”，经常亲自带兵出征，怎么会得高血压呢？
一般来说，诱发高血压的原因很多，既有家族遗传，又有环境诱发，劳累、精神紧张、情绪波动后都会发生血压升高，长期生活在这种状态下就会患上高血压病，曹操应该属于后一种情况。
曹操30岁起兵，此后打了36年的仗，几乎年年都在四处征战中渡过，虽然一生战绩胜多负少，但也经常身处险境，曹操的心里肯定有巨大的心理压力。
曹操之所以在官渡之战前后首次发病，正是因为那段时间曹操精神压力最大，当时曹操不占优势，两军对垒期间曹军这边粮食快吃完了，士卒疲惫，曹操心里高度紧张，也就在这段时间曹操经常感到头疼的。