曹操有不少缺点，例如他曾多次纵容士兵屠城，他性格奸诈多疑等，为此背负了不少骂名，但曹操爱惜人才的美名，是大家公认的，曹操为了得到人才，不拘一格降人才，唯才是用，这使得三国时期的大部分人才，都被曹操招揽到了自己帐下，但即便如此，曹操也错过了不少人才。
刘备帐下最优秀的大将是他的五虎上将，5人中有4人曾跟随过曹操，为何爱才如子的曹操，一个也没有留下？
一、马超
马超是西凉军阀马腾之子。东汉末年，曹操得到了汉献帝后，开始挟天子以令诸侯，以汉献帝的名义，号令天下诸侯。西凉军阀马腾在曹操的劝说下，最终归顺了曹操，马超名义上也成了曹操麾下的一员武将。曹操为了更好地控制马腾，劝说马腾入朝为官，留下马超镇守西凉。
后来，曹操派钟繇和夏侯渊率兵出河东，去攻打汉中的张鲁，期间路过马超的地盘时，由于提前缺乏沟通，被马超误会，以为曹操派兵要来夺取自己的地盘，所以联合韩遂反曹。起初，马超、韩遂联军，多次击败曹军，给曹操造成了很大压力，但随后，曹操听从谋士贾诩的建议，使用反间计，让马超、韩遂关系破裂，最终将其击败。马超兵败后，逃到了汉中张鲁麾下，随后又转投到了刘备帐下，成了刘备麾下的一员猛将，这也让曹操由此错失了马超这员猛将。
二、黄忠
黄忠是刘表麾下的中郎将，他跟随刘表侄子刘磐驻守在长沙攸县。曹操灭掉袁绍等强敌之后，开始挥师南下，恰好遇上了荆州之主刘表病逝。荆州实力不如曹操，刘表之子刘琮也没有刘表之才，所以面对强敌曹操，他选择了不战而降，刘琮手下的将领，蔡瑁、黄忠等人，也成了曹魏将领。
开局很顺利，但随后的故事，对曹操而言却十分苦涩。曹操拿下荆州之后，将目光放在了江东，实力远不如自己的江东，却在孙权、周瑜等人的领导下，决心要抵抗到底，而且还和刘备联合起来对付自己，但即便如此，曹操的优势依然十分明显，但是不久后，周瑜用一把大火烧毁了曹操的所有战船，他手下的士兵，也有不少葬身火海和死于孙刘联军之手，曹操惨败而归。
曹操走后，刘备派手下大将乘机夺取了荆州四郡，其中派名将关羽去夺取长沙郡。黄忠是长沙太守韩玄手下的一员大将，但因为在战场上，他为报关羽的不杀之恩，故意放了关羽一马，这导致他被韩玄怀疑，要杀了他，魏延出手救了黄忠，随后两人归顺了刘备，长沙也落入了刘备之手。
三、张飞
徐州牧陶谦去世后，在麋竺等人的支持下，刘备做了徐州之主，但可惜，他率兵征讨袁术时，徐州被忘恩负义的吕布夺取。刘备回来后，两人选择和好，但不久后，吕布出兵攻打刘备，刘备兵败后，前往许都投奔曹操，暂时依附曹操，他手下的关羽、张飞等名将，也成了曹营武将。
刘备是一位很有志向的枭雄，他经常寄人篱下，是现实所迫，但是他并不想做某位枭雄麾下的将领，所以他并不会在曹操帐下久留。同时，曹操也发现刘备非久居人下之人，对刘备有所防备。刘备在依附曹操期间，还参与了董承等人的“衣带诏”之事，他害怕事情败露，自己遭受，所以趁率兵攻打袁术之际，主动离开了曹操，他手下的关羽、张飞，也跟随他离开了曹操。
四、关羽
关羽因为在汜水关之前，温酒斩华雄一事，让曹操对他另眼相看，十分青睐关羽，一直想将关羽招揽到自己麾下。刘备被吕布击败后，关羽跟随刘备短暂依附过曹操，但因为衣带诏事件，关羽跟随刘备离开了曹操。但是不久后，刘备又被曹操击败，关羽和刘备、张飞走丢，不知道两人是死是活，他自己被曹军所困，难以脱身，最终在张辽等人的劝说下，关羽降了曹操。
关羽对刘备十分忠诚，他不想背叛兄长，所以在归顺曹操之前，他和曹操约法三章，其中有一条是，只要得知兄长刘备的下落，他就会离开曹营去投奔刘备，但是曹操为了得到关羽，答应了。
关羽到曹操麾下后，为其杀颜良、诛文丑，报了曹操之恩。当他得知刘备还生还后，对曹操已没有亏欠的关羽，毅然决然地离开了曹营，一路上他过五关斩六将，艰难地回到了刘备身边。
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