明末清初时，苏州吴县曾有一位大才子的才学被顺治帝极度推崇。这位大才子原名叫作金采，表字若采。大明灭亡以后，为人有些孤傲的金采，特意将自己的名字改为金人瑞，表字圣叹。
提起金圣叹人们首先会想到，他曾给《推背图》做过注解，并将“水浒”的章节删减到七十回。但鲜少有人知道，就是这位性格有些孤傲的佼佼者，曾在三次科举考试时，给监考官出了“三次脑筋急转弯”。更有趣的是，金圣叹第四次参加科举考试，高中府试第一名时，他却选择了弃考。金圣叹给考官出了哪些脑筋急转弯呢？
第一次科举考试时，考官特意从《论语》中选出一句话，让考生们去写文章。该句话的大致意思为：我岂能像匏瓜一样，只能挂在藤上而不能供人食用呢？匏瓜是一种梨形的瓜。作为一种爬藤类植物，匏瓜的果实是挂在藤架上的。考官将这句话设为考题，是想表达一种入世的态度，即：生逢乱世，读书人应该做一些有利于国家、百姓的事。
就在众考生以此为题奋笔疾书时，金圣叹却懒洋洋地在考卷上画了个光头的和尚，以及一把剃刀。巡视考场的监考官，看见金圣叹考卷上所画的内容，自然有些不明所以。因此考官便询问金圣叹：考卷上画个和尚外加一把剃刀是何用意？金圣叹面对考官从容答道：这就是匏瓜的真形，真意。金圣叹所要表达的意思便是匏瓜是和尚，剃刀就是自己避世的态度。金圣叹的文章与考官出题的用意背道而驰，该次科举的结果可想而知——金圣叹名落孙山。
金圣叹第二次参加科举的题目为“吾四十而不动心”。这句话出自《孟子》，意思为人到四十岁就应该不为外物所动。面对如此题目，金圣叹不走寻常路的老毛病又犯了。他在考卷上写道：空山幽谷有黄金万两，蒹葭之处有美人一个，试问夫子动心与否？夫子答曰：动动动。巡视考场的监考官，见到金圣叹所写的文章后，依旧摸不到头脑。因此，监考官再次询问金圣叹，你所写的文章是什么意思？金圣叹坦然答道：你没见到我写了三十九个动字吗？这不正好暗合四十不动，四十不惑的意思吗？这次的监考官是个暴脾气，他在听完金圣叹的回答后，直接将他轰出了考场——金圣叹再次名落孙山。
第三次科举考试，金圣叹终于遇到了一个相对简单的题目。这次考官让众考生以“西子”为题做一篇文章，但金圣叹再次给考官出起了脑筋急转弯。金圣叹提笔在考卷上写道：出东门，西子不来。出南门，西子不来，出北门，西子还没来。出西门，西子该来了吧？西子到底会不会来？监考官看到金圣叹所做的文字后，差点吐血。就这样，金圣叹再一次被考官轰出了考场。与此同时，金圣叹因为不学无术，他的大名也上了一众考官的黑名单。
为了参加第四次科举考试，金圣叹给自己起了个张人瑞的假名。这一次金圣叹认真作答，不再出脑筋急转弯的他，竟然高中府试第一名，考中了秀才。原本以为一切正常，金圣叹却出人意料地选择了弃考。原来金圣叹只是想通过府试高中，证明自己的才学。证明完自己的才学后，就没有然后了。
公元1660年，苏州吴县县令大肆搜刮民脂民膏，以至吴县民怨沸腾。自觉读书人该为百姓伸冤的金圣叹，竟然在吴县寺庙内煽动百姓。金圣叹准备聚集百姓，到苏州巡抚那里去状告县令任维初。当时任维初的座师正是苏州巡抚朱国治，为了袒护自己的门生，朱国治便以惑乱民心之罪，判处金圣叹死刑。
本是悲伤的故事，但就在刽子手准备行刑时，金圣叹游戏人间的老毛病又犯了。即将行刑时，金圣叹对刽子手低声说道：杀头最痛，抄家最惨，我今天有幸体会，也算是人生一大乐事。我耳朵里有两张银票，请你帮我一个小忙，这两张银票就归你。刽子手看看左右，见没有人注意自己便低声问道：帮什么忙？金圣叹答道：请你第一个砍我的头。刽子手听完金圣叹所提要求后，觉得这是自己力所能及之事，于是就干脆地答应了下来。金圣叹死后，刽子手从其耳朵里掏出的并不是银票，而是一张纸条。这张纸条正是出自金圣叹的手笔，只见其上只写有两字：“好痛”！
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