黄金荣、杜月笙和张啸林并称“上海三大亨”，看似是朋友，但实际上却也是暗藏机锋的竞争关系。
黄金荣生于1868年，张啸林生于1877年，而杜月笙生于1888年。
单论年龄的话，那自然是以黄金荣为首，次之则是张啸林，再次之才是杜月笙。
而黄金荣也是三大亨之中最早在上海发迹的人，若论实力，他一开始的实力也在张、杜二人之上。
不仅如此，张啸林和杜月笙未曾发迹之前，其实都只是投身于黄公馆之中，充当黄金荣的小弟而已。
尤其是杜月笙，倘若没有进入黄公馆的话，他可能连发迹的机会都没有。
而张啸林在杭州之时已经算是一方恶霸，不过后来打死了人才随青帮季云卿来到了上海。
张啸林又和黄、杜二人不同，黄金荣是文也不成武也不就，杜月笙虽武不成而有谋，而张啸林则两者兼之。
时人对张啸林的评价也是“善打”二字，这让很多人以为他只是一个粗鄙匹夫。
实际上却不然，从受教育而言，杜不如黄，黄不及张。
杜月笙就是在小时候读过三个月私塾，黄金荣也是只读了一段时间私塾而已，然而张啸林却读过武备学堂。
那个时候的武备学堂可是香饽饽，学生一经毕业即可到军中任职，再不济也能混一个小军官当当。
倘若不是张啸林耐不住学堂之中的枯燥和寂寞，他在武备学堂毕业之后绝对能够到军中任职。
张啸林后来之所以会被称为“张大帅”，这实际上也是原因之一，或许就是张啸林为了弥补这一缺憾。
他在武备学堂的好友张载阳后来就被任命为了杭州警备司令，夏超更是曾任北洋政府浙江省长。
但从张啸林能够考入武备学堂这一点而言，就可知道他绝对不是一个无智无谋之人。
虽然他之智谋不及杜月笙，但绝对在黄金荣之上。
只不过张啸林此人生性急躁，又喜好动手，所以才会给人这么一种印象。
不论如何，张啸林和杜月笙之所以能够迅速在上海崛起，实则离不开黄金荣。
张啸林和杜月笙二人崛起，并且和黄金荣并肩称为“三大亨”之后，难道没有想过超越黄金荣？
不仅有，而且这种想法非常强烈。
而张啸林和杜月笙有了这种想法之后，黄金荣就不得不防他们，这也就造成了他们之间的竞争关系。
黄金荣和杜月笙关系好，张啸林和杜月笙关系也好，而黄金荣和张啸林之间的关系就颇为一般。
从这一点来说，张啸林可以说是无时不刻不在想着如何能够超越黄金荣，从而取而代之成为第一大亨。
而杜月笙则一直碍于林桂生的关系，虽有超越黄金荣之心，但其实一直有所克制。
林桂生对于杜月笙而言，是一个亦师亦友，亦姐亦母的人物。
没有林桂生的赏识、培养和重用，就不会有后来叱咤风云的杜先生。
后来林桂生因为黄金荣执意娶露兰春之事而和黄金荣离了婚之后，杜月笙才没有了顾忌。
也正因为没有了顾忌，杜月笙才迅速地超越黄金荣。
而在此之前，这三大亨的排名是黄、张、杜。
而在此之后，三大亨的排名则变成了杜、黄、张。
张啸林虽然一直有心成为第一大亨，只可惜根基不如黄金荣，又不如杜月笙善于笼络人心，乃至无法超越黄金荣。
不过，张啸林也曾短暂地成为过第一大亨，然而他也因此背叛了家国。
或者说张啸林此人本就无家无国，没有一点家国情怀，没有一点民族气节，才会成为日本人的走狗。
对于无法超越黄金荣和杜月笙而成为第一大亨这事，张啸林一直耿耿于怀，也一直心有不甘。
一直到了1937年，黄金荣为了保住晚节而选择退隐江湖，杜月笙不肯折节事敌寇而去了香港。
杜月笙走之前，也曾邀张啸林一起离开。
然而张啸林根本舍不下在上海的一切，不仅如此，他还将此视为一次机会。
黄金荣隐退，杜月笙出走，谁还是他的对手？
于是，张啸林在黄金荣隐退而杜月笙出走之后，欣然接受了日本人的拉拢而成为了走狗。
也正因为如此，他才得以嚣张气焰大涨，从而成为了第一大亨。
而到了1940年之时，多行不义的张啸林就被保镖林怀部一枪击毙。
至于黄金荣和杜月笙二人？
1945年之后，黄金荣重出江湖，又组建了荣社，试图再一次成为可呼风唤雨的一代大亨。
杜月笙也重返沪上，也一样想要再一次恢复昔日之辉煌。
然则此时上海租界已被收回，再无曾经那样可供大亨生存和呼风唤雨的土壤。
而到了1949年，杜月笙再一次选择了去香港，黄金荣也依旧如1937年那一次一样选择了留在上海。
1951年，杜月笙病逝于香港。
1953年，黄金荣老死于上海。
当年杜月笙得悉黄金荣手执扫帚而扫大街之时，心中大呼庆幸，又为黄金荣感叹。
熟料，杜月笙之寿反不如黄金荣。
这也可能是黄、杜二人晚年心态所不同而致，黄金荣已经放下，但是杜月笙却仍旧耿耿于怀。